Faldet fra tinderne var totalt, da Thomas Middelhoff som 61-årig måtte skifte velhavervillaen i St. Tropez ud med en fængselscelle i Essen på 8,15 kvadratmeter med kun et skab, et bord, en seng, en hylde, en håndvask og et toilet.
I november 2014 blev han idømt tre års fængsel for underslæb og skatteunddragelse, delvist relateret til konkursen i varehuskoncernen Arcandor, det tidligere KarstadtQuelle, i 2009. Han mistede alt: sin karriere, sit omdømme, sin personlige formue, sit hjem, sit gode helbred, sin hustru.