Fem år efter at Thomas Gilbert afsluttede sine økonomistudier på Princeton University, gik han ind i en surfershop og spurgte, om de manglede en instruktør.

Den 29-årige Gilbert voksede op i Manhattans bedre borgerskab med velstand og gode forbindelser, og der lå nok nogle forventninger om, at han gjorde karriere i finansverdenen, som hans far og onkel havde gjort.