Winona Ryder fylder 40 år i dag. Dagens runde fødselar har bygget en karriere op på roller som afviger og fik sin debut på det store lærred i en alder af bare 15 år.

Det store gennembrud kom to år senere, da hun spillede med i den skæve komedie "Beetlejuice" (1988) både til anmeldernes og publikums glæde. Herfra var gundlaget lagt til en karriere, der ofte skulle slå et smut forbi outsiderrollen, som hun er blevet så rost for at spille. Samme år spillede hun en rebelsk teenager i filmen "Heathers" over for den jævnaldrende Christian Slater, hvor outsidertemaet igen var dominerende.

Derefter spillede hun den unge Kim i "Edward Saksehånd" (1990) over for Johnny Depp, som hun også var forlovet med i tre år frem til 1993. Derefter gik de fra hinanden, og Johnny Depp måtte ændre sin tatovering med Winonas navn til Wino Forever. 

I "Skønne Sild" (1990), hvor hun spillede sammen med Cher og Christina Ricci, høstede hun atter ros for sin portrættering af en usikker teenager.

To år senere havde hun den kvindelige hovedrolle i Francis Ford Coppolas "Dracula", som hun selv havde foreslået instruktøren at lave, efter hun havde været nødt til at droppe ud af "Godfather III" på grund af ekstrem udmattelse. Hun vandt i 1993 en Golden Globe for sin rolle i "Uskyldens År" instrueret af Martin Scorsese. Winona Ryder har udtalt, at Scorsese, efter hendes mening, er »den dygtigste filminstruktør i verden«. I samme periode spillede hun også med i succeserne "Åndernes Hus" (1993) - instrueret af danske Bille August - og "Pigebørn" (1994).

Efter en rolle i "Alien – Genopstandelsen" (1997) spillede hun den forstyrrede pige Susanna Kaysen i "Girl, Interrupted" (1999). Hun producerede også filmen og kaldte projektet for sit hjertebarn. Den helt store opmærksomhed gik dog til Angelina Jolie, som vandt en Oscar for sin rolle i filmen.

Efter et helt årti i søgelyset faldt interessen lidt for den stadig unge Ryder, men i 2001 fik hun atter opmærksomhed, dog af den mindre flatterende slags, da hun blev anholdt for butikstyveri. Hun blev løsladt igen mod kaution på 20.000 dollars, og politiet udtalte ligefrem, at hun havde været meget venlig og samarbejdsvillig.

Efter den lidt uheldige episode trak Winona Ryder sig fra søgelyset i fire år for at finde ro i sit liv. Sidenhen har hun bl.a. medvirket i den seneste Star Trek-film (2009), dramaet "Black Swan" (2010) og komedien "The Dilemma" (2011).

Winona Ryder har altid søgt de lidt skæve roller og har altid prøvet at holde sig uden for mediernes søgelys så meget som muligt. Hun har tilmed udtrykt skepsis over for sit eget karrierevalg:»I lang tid skammede jeg mig næsten over at være skuespiller. Jeg følte, at det var en overfladisk beskæftigelse.«