Efter studentereksamen forlod Winni Grossbøl Bornholm og drog mod København for at læse historie og samfundsfag, men modsat mange af hendes jævnaldrende, vendte hun efterfølgende tilbage til fødeøen for at bruge sin uddannelse.

Hun blev gymnasielærer, kom i byrådet for socialdemokraterne og i 2010 kunne hun kalde sig borgmester for hele øen.
Sammen med tidligere indenrigsminister Bertel Haarder (V) har Winni Grosbøll været med til at udvikle konceptet bag Folkemødet, som er inspireret af det traditionsrige Almedalsveckan, der hvert år afholdes på Gotland i Sverige.
Hun ses overalt i Allinge de dage den politiske festival løber stablen. Suser rundt, giver interviews til de landsdækkende medier og sørger for at intet går galt, når horder af journalister, politikere, lobbyister og andre magthavere invaderer øen i fire dage sammen med gæsterne til Folkemødet.

Folkemødet bliver mere populært 

Der findes fortsat Folketingspolitikere, som ønsker, at bornholmerne ikke skal have eneret på Folkemødet, men Winni Grosbøll har efterhånden været med til at gøre begivenheden til så stor en succes, at de færreste for alvor tror på, at arrangementet kan ligge andetsteds. 

Folkemødet på Bornholm er simpelthen blevet for stor en succes. 

Antallet af arrangementer, medier, politikere og deltagere ser igen i år ud til at bryde alle rekorder. I år står mere end 500 arrangører bag knap 1.300 arrangementer, mens der blot var 748 arrangementer sidste år. Deltagerantallet ventes også at stige markant. Mens det sidste år blev anslået, at 32.000 mennesker deltog i Folkemødet, så forventer man i år, at sammenlagt 60.000 mennesker vil lægge vejen forbi Allinge. 

Idealisten 

Som politiker er Winni Grosbøll kendt for at være idealistisk. Hun er blandt andet gået op imod S-toppen i den ømtålelige diskussion om dagpengereglerne, og i år 2000 meldte hun sig helt ud af Socialdemokratiet i protest over partiets hårde linje i udlændingepolitikken.

Men Winni Grosbøll er ikke en rendyrket kompromisløs politiker, der vægter ideologi højere end politiske resultater. Hun har vedtaget upopulære beslutninger om skolelukninger, og da hun fik borgmesterposten i 2010 brød hun med flere års blokpolitik på klippeøen og konstituerede sig med Venstre.

Winni Grosbøll har blandt andet markeret sig i debatten om udkantsdanmark, hvor hun som andre borgmestre i yderområderne har talt for at flytte flere statslige arbejdspladser til øen og for at omfordele penge fra de mere velhavende områder i Danmark. Men hun har også talt for, at Bornholm må finde sine egne løsninger på problemerne med manglende arbejdspladser og mange ældre på øen. Hun har blandt andet arbejdet for at gøre Bornholm til en slags grønt eksperiment for nye energiformer.

Folkemødet slutter søndag.