Ben Stiller har fået komikken ind med modermælken. Som søn af komikerparret Jerry Stiller og Anne Meara var han ofte med backstage, mens forældrene optog film og TV-serier, og han begyndte da også allerede som otteårig at optage korte action- og kung fu-film med sit Super 8-kamera.
Først som teenager begyndte Ben Stiller for alvor at lege med tanken om at blive skuespiller. Helst seriøs, dramatisk skuespiller – det var hans diskrete forældreopgør. Ben Stiller fik dog afslag på alle seriøse roller, han gik til audition på. Så var der større velvilje, når han overgav sig til at være sjov.
En række satiriske kortfilm førte i 1989 til et job som forfatter på »Saturday Night Live«, der igen førte til, at han fik sit eget show, »The Ben Stiller Show« på MTV – et af de første komedieshow, der blev optaget uden brug af dåselatter. Ben Stiller stolede på, at publikum syntes, at han rent faktisk var sjov.
Drømmen om at lave film var dog ikke glemt. Han fik sin debut som spillefilmsinstruktør med generationsportrættet »Reality Bites« i 1994. Den blev efterfulgt af »The Cable Guy« med Jim Carrey i 1996. Filmen blev ikke den store succes, men førte dog til, at han mødte Owen Wilson og Jack Black, der blev to af de fremtidige samarbejdspartnere. Sammen med Will Ferrell, Luke Wilson, Steve Carrell og Vince Vaughn udgjorde de, hvad pressen døbte The Frat Pack, en parafrase over The Rat Pack.
Efter Farrelly-brødrenes monsterhit »Helt vild med Mary« fra 1998, hvor Ben Stiller spillede over for Cameron Diaz, fik han for alvor succes i komedier som »Meet the Parents« over for Robert de Niro, »Starsky and Hutch«, »Dodgeball« og »Along Came Polly« – uden at han dog glemte drømmen om selv at lave film.
Tjener milliarder af dollar
»Zoolander«, som han både skrev og instruerede og spillede hovedrollen i – igen over for Owen Wilson – havde premiere i september 2001. Men timingen kunne ikke have været værre. Blot et par uger efter 11. september var USA endnu ikke klar til at grine ad tåbelige mandlige supermodeller, så »Zoolander« indtjente sølle 45 millioner dollar og fik først for alvor et liv på DVD de følgende år, hvor den til gengæld fik en solid fanskare, der gjorde filmen til kult.
Så var der straks mere åbne arme over for hans næste forsøg som instruktør – »Tropic Thunder« fra 2008, skrevet over en periode på otte år sammen med vennen Justin Theroux, der senere også blev hans medforfatter på »Zoolander 2«.
Tilsammen har hans film med Stiller som skuespiller indtjent over 2,6 milliarder dollar i USA alene. Hans film de seneste 30 år har i gennemsnit indtjent 77 millioner dollar per styk – hvilket gør Ben Stiller til en af Hollywoods mest sikre investeringer, der i en alder af 50 år stadig er på toppen. Eller som Derek Zoolander nok ville have formuleret det: »Still hot«.
Privat har Ben Stiller siden 2000 været gift med skuespillerkollegaen Christine Taylor. Sammen har de to børn, en datter på 13 og en søn på ti. Ben Stiller er desuden aktiv inden for diverse velgørende formål, ligesom han er erklæret demokrat og støttede både John Kerry og Barack Obama.